Film opowiada o twórcach krzyżówek i tych, którzy je kochają. Punktem zaczepienia jest kariera Willa Shortza, który jest edytorem krzyżówek w magazynie The New York Times. W filmie można też poznać historię Ellen Ripstein - mistrzynię krzyżówek 2001 i zobaczyć byłego prezydenta USA Billa Clintona i jego głównego konkurenta z 1996 Boba Dole'a, a także zespół Indigo Girls.